В статье впервые анализируются переводы загадок Ф. Шиллера, выполненные В.А. Жуковским в педагогических целях и оказавшие большое влияние на развитие жанра русской стихотворной загадки. Особенности структуры и формы этих произведений отражают поэтическую стратегию автора и вписываются в эволюцию русской лирики первой половины XIX в.