Бромпроизводные метил 4-бензил- и 4-метил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилатов

doi:10.17223/24135542/31/5

Эндаумент фонд ТГУ!
Впиши своё имя в историю университета
- Сделать пожертвование -

Add to "Quick Collection"

Description	Size	Format
Бромпроизводные метил 4-бензил- и 4-метил-4H- тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилатов	488 KB	Adobe Acrobat PDF	Read	Download
DOI Доступ к ресурсу на сайте издателя			10.17223/24135542/31/5

#химия гетероциклических соединений

#метиловые эфиры

#бромирование

#экспериментальные исследования

Title: Бромпроизводные метил 4-бензил- и 4-метил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилатов
Title: Bromine derivatives of methyl 4-benzyl- and 4-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-carboxylates
Creator: Торосян, Седа Арамовна
|
Нуриахметова, Зоя Фазлиахметовна
|
Гималова, Фануза Арслановна
Date: 2023
DOI: 10.17223/24135542/31/5
Description: Химия гетероциклических соединений представлена огромным количеством производных как природного, так и синтетического характера. Азот-содержащие циклы соединения являются несомненными лидерами в приложении к медицинской терапевтической практике. На сегодняшний день для синтеза тиено[3.2-b]пиррольного кора предложено достаточно много методик, что открывает путь для исследования его дальнейших трансформаций. Наиболее подходящим вариантом является синтез из соединений, содержащих азидогруппу, позволяющий получать тиенопирролы достаточно просто и с высокими выходами. Одно из ранних упоминаний подобного синтеза относится к 1972 г.: получение индолов по Хеметсбергеру–Книттелю путем термического разложения 3-арил-2-азидопро-пионового эфира. Так, производные метилового и этилового эфиров 4H-ти-ено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты представляют интерес для поиска биоактивных структур тиенопиррольного ряда, а также основных матриц при синтезе π-сопряженных конденсированных систем для оптоэлектроники. Среди произ-водных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилата найдены представители, являю-щиеся высокоактивными ингибиторами нейротропных альфавирусов, альфавируса Чикунгунья (CHIKV), вируса гепатита С. Некоторые амиды N-замещенных производных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты проявляют себя как ингибиторы фермента KDM1A (LSD1). Лизинспецифическая деметилаза 1 KDM1A (LSD1) представляет собой FAD-зависимый фермент, является одним из регуля-торов метилирования гистонов и все чаще признается в качестве потенциальной терапевтической мишени в онкологии. В данной работе нами были синтезированы моно-, ди- и трибромпроизводные ранее полученных метиловых эфиров 4-метил- и 4-бензил-4H-тиено[3,2-b]пир-рол-5-карбоновых кислот с использованием N-бромсукцинимида (NBS), комплекса диоксан-бром и брома в качестве бромирующих агентов. Полученная смесь бромидов была разделена с помощью колоночной хроматографии. Выде-ленные индивидуальные продукты бромирования охарактеризованы с помощью ИК-, ЯМР 1H и 13С-спектроскопии и данных масс-спектров. Синтезированные моно- и дибромиды будут использованы для дальнейшей функционализации тиенопирролов в тиофеновом и пиррольном фрагментах.

Relationships: Show Relationship Browser for this Object
collection(s): Журналы ТГУ
Identifier: смотреть в электронном каталоге НБ ТГУ
Type: статьи в журналах
Source: Вестник Томского государственного университета. Химия. 2023. № 31. С. 52-61
Language: rus

Created: 11-12-2023

544 Visitors

452 Hits

99 Downloads

Журналы ТГУ Бромпроизводные метил 4-бензил- и 4-метил-4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилатов